Ulbricht đã hình dung Silk Road như một thử nghiệm thị trường tự do với sự nhấn mạnh vào tính ẩn danh của người dùng. Anh tin rằng mọi người nên có quyền mua và bán bất cứ thứ gì họ muốn miễn là họ không làm tổn thương bất cứ ai.[17] Silk Road được thiết kế để sử dụng Tor và bitcoin. Tor là một mạng thực hiện các giao thức mã hóa dữ liệu và phân tuyến lưu lượng truy cập Internet thông qua các máy chủ trung gian ẩn danh địa chỉ IP trước khi đến đích cuối cùng. Bằng cách lưu trữ chợ đen của mình dưới dạng trang Tor, Ulbricht có thể che giấu địa chỉ IP của mình.[4][5] Bitcoin là một tiền mã hóa; trong khi tất cả các giao dịch bitcoin được ghi lại trong nhật ký, blockchain, người dùng tránh liên kết danh tính của họ với "ví" trực tuyến của họ có thể thực hiện các giao dịch một cách ẩn danh cao.[18][19]

Ulbricht đã sử dụng tên người dùng Dread Pirate Roberts cho Silk Road. Tuy nhiên, chưa chắc chắn rằng liệu anh ta có phải là người duy nhất sử dụng tài khoản đó hay không.[16][20][21] Dread Pirate Roberts lấy cảm hứng của mình từ cuốn tiểu thuyết Alongside Night và các tác phẩm của Samuel Edward Konkin III khi tạo ra thị trường Silk Road.[22]

Ulbricht bắt đầu phát triển chợ đen trực tuyến của mình vào năm 2010 như là một dự án phụ của Good Wagon Books. Anh cũng thỉnh thoảng giữ một cuốn nhật ký lịch sử hoạt động của Con đường tơ lụa; trong mục đầu tiên của mình, anh đã phác thảo tình huống của mình trước khi ra mắt và dự đoán ông sẽ biến năm 2011 thành "năm thịnh vượng" thông qua các dự án của mình.[23] Ulbricht cũng có thể đã có một tài liệu tham khảo về Silk Road trên trang LinkedIn của mình, nơi ông đã thảo luận về mong muốn "sử dụng lý thuyết kinh tế như một phương tiện để xóa bỏ việc sử dụng sự ép buộc và xâm lược giữa nhân loại" và tuyên bố "Tôi đang tạo ra một mô phỏng kinh tế để đưa ra mọi người trải nghiệm trực tiếp về việc sống trong một thế giới mà không cần sử dụng vũ lực một cách có hệ thống."[15] Ulbricht chuyển đến sống ở San Francisco trước khi bị bắt.

Ulbricht lần đầu tiên được xâu chuỗi với "Dread Pirate Roberts" bởi Gary Alford, một điều tra viên của IRS làm việc với DEA về vụ án Silk Road, vào giữa năm 2013.[24][25] Kết nối được tạo bằng cách liên kết tên người dùng "altoid", được sử dụng trong những ngày đầu của Silk Road để thông báo trang web và một bài đăng trên diễn đàn trong đó Ulbricht, đăng dưới biệt danh "altoid", yêu cầu trợ giúp lập trình và cho địa chỉ email của anh ấy, chứa tên đầy đủ của mình. Vào tháng 10 năm 2013, Ulbricht đã bị FBI bắt giữ khi đang ở chi nhánh Công viên Glen của Thư viện Công cộng San Francisco và bị buộc tội là "chủ mưu" đằng sau trang web.[26][27][28]

Để ngăn Ulbricht mã hóa hoặc xóa các tập tin trên máy tính xách tay mà anh ta đang sử dụng để điều hành trang này khi anh ta bị bắt, hai đặc vụ giả vờ là những người yêu nhau đang cãi nhau. Khi họ đã đánh lạc hướng anh ta,[29] theo Joshuah Bearman của Wired, một đặc vụ thứ ba đã lấy chiếc máy tính xách tay trong khi Ulbricht bị phân tâm và đưa nó cho đặc vụ Thomas Kiernan.[30] Kiernan sau đó chèn một ổ đĩa flash vào một trong các cổng USB của máy tính xách tay, với phần mềm sao chép.

Vào ngày 21 tháng 8 năm 2014, Ulbricht bị buộc tội rửa tiền, hack máy tính và âm mưu xây dựng đường dây ma túy.[31]

Vào ngày 4 tháng 2 năm 2015, Ulbricht đã bị kết án về mọi tội danh sau phiên tòa xét xử bồi thẩm diễn ra vào tháng 1 năm 2015.[32] Vào ngày 29 tháng 5 năm 2015, anh ta bị kết án tù chung thân 2 lần cộng với bốn mươi năm, mà không có khả năng được ân xá.[33][34][35]

Vào ngày cuối cùng của phiên tòa, Serrin Turner, công tố viên chính, đã gửi đến bồi thẩm đoàn và tuyên bố rằng không có ai bị giết trong số sáu vụ giết người thuê xảy ra.[28] Một cáo buộc tội giết người thuê ban đầu đã được đệ trình vào tháng 10 năm 2013 trong một bản cáo trạng đang chờ xử lý riêng ở Maryland (sau đó đã bị bác bỏ vào tháng 7 năm 2018); [cần dẫn nguồn] năm cáo buộc khác chưa bao giờ được đệ trình lên.[36]